咸豐八年（一八五八），台灣正式開港，外商挾鉅資入台，購運茶、糖、樟腦，販售鴉片，台灣銀兩大量外流，致台灣社會經濟日漸衰退，而外夷復多次入侵，笨北港以海岸線不斷西移，距海已遠，得倖免兵燹，故至光緒年間，闤闠依然甚盛而街名則簡稱北港矣。光緒二十年（一八九四），倪贊元雲林縣采訪冊描述北港街云：

北港街，即笨港，因在港之北，故名北港。東西南北共分八街、烟戶七千餘家。郊行林立，廛市毘連。金、廈、南澳、安邊；澎湖商船，常由內地儎運布疋、洋油、雜貨、花金等項，來港銷售；轉販米石、芝麻、青糖、白豆出口。又有竹筏為洋商儎運樟腦前赴安平，轉儎輪船運往香港等處。百物駢集，六時成市、貿易之盛，為雲邑冠，俗人呼為小台灣。

光緒二十一年，日本佔領台灣，街內尚分為八街，二窰，八街即蜊仔街、中秋街、橫街（打鐵街）四大街之外，並加入暗街、褒仔新街、新興街、賜福街等新興街道。二窰則為：西勢窰、東勢窰。以上八街中，今只有宮口街經拓寬而成中山路，橫街、打鐵街拓寬成民主路外，餘仍保留原狀，只是舖裝成水泥小巷道，新舊屋宇參雜毗連而已。光緒年代之北港街主要道路由朝天宮向四方略成十字形放射，而以琍仔街、宮口街為最主要街徽。宮口街兩側商店林立，可說是北港街商務最繁榮的鬧區。其南段有竹器具商，米粉間，因兩種加工業皆需利用曠地，故接近北港溪岸也。

竹材是從北港溪上游運來的：由於接近原料上岸之處，可節省運輸上之麻煩，並有堆置之廣場；又米粉之製造，需有寬闊地曬乾，為利用河床地，乃選擇宮口街南段也。至於郊行亦因進出口貨皆藉北港溪小船、竹筏等運輸，故接近北港溪岸，往時以富商著稱之捷發行，即在現捷發街與德為街，古稱竹圍仔內，其私人家宅深達九十公尺（從光明路到信義路），寬約六十公尺，其前面俯瞰北港溪，與台北大稻埕情形一致。捷發行是以郊行而馳名的行號，宮口街向南的盡頭處乃北港溪河床地，沿河床地外天然河堤之外緣，榨油間、糖廍毗連，可說是北港街之手藝型工業區。

今日北港溪河床緩斜坡地仍為省內著名之牛墟，因北港街四周為農村分布地。力役牛之交易所即在北港溪之河床地上。每逢國曆三、六、九為市集，此種定期市場之牛墟迄今仍很鼎盛。榨油間亦世代相傳，今日仍集中在民生路接近河岸地帶。

因宮口街南段為交易商人所群集之處，故為供旅客住宿之棧間（客棧）集中之處。因此當時之宮口街南段具有貿易、加工、旅館等之各項複雜機能，至於其中段乃百貨駢聚之商店街。據雲林縣采訪冊載：「屢市毗連，南澳、安平、澎湖商船常出內地載運布疋、洋油、雜貨、花金等項來港銷售，轉販米石、芝麻、青糖、白豆出口」，所品各貨之零售商乃集中於宮口街中段；此段接近朝天宮，所以成為飲食攤販聚集之處（今日仍保持舊觀）。且為香燭、金銀箔紙店分布之地。據說囊昔香燭店每於進香汛期，在店內連日設宴招待香客，終日供住食毫不吝嗇，因進香團所購香燭金紙之量極為可觀，為吸引客人不惜花費故也。本宮後之蜊仔街（今仁和街）為銀器製造業者集中之處，今日仍傳說「行過蜊仔街，未聽到算銀聲會衰」（衰倒霉之台語）。又朝天宮向西週橫街連接打鐵街為今日民主路，係鐵器（農具、刀、鍋）製造者集中之處。

光緒年間的北港街，仍保留一箇內港所具備的各極機能。而且其機能，在同業者集中適地的條件下，形成專業化之機能區域。並且因機能的差異形成地緣上之分區，以主要四條街道劃分成為六人境，一即「仁和境」，以金銀器製造業者為核心，地當朝天宮背後、博愛路以東之區域；一即「益安境」，中山路以東，仁和境之南，及光明路以北地域；一為「福安境」，在現光明路以南，南至北港溪之地域，以進出口貿易及碼頭運輸業為主業；一為「三益境」包括中山路以西，原橫街，打鐵街以南；一為「賜福境」包括博愛路以西，打鐵街、橫街以北地域。一為「公館境」，在賜福境之北，為行政、文教區。

當時北港街分蔡（峰山）、蔡（青陽）、許、楊、陳五大姓，其中，峰山蔡姓所占地域最廣，從北港溪河岸以北直至中秋街、朝天宮、橫街、打鐵街為其分布地。亦即占據當時北港街域大約三分之二，包括朝天宮兩翼以南全域。因所居之地瀕北港溪岸，故掌握埠頭搬運業及出入口商務；蔡姓傑出之列行「捷發行」，至日據初期，蔡煌輝之時代，因北港已完全失去內港機能，乃改營汽車貨運行，仍屬運輸業者；許、楊兩姓居住博愛路以東地域，居民以（油車）為主業，掌握附近花生，胡麻之榨油加工業;陳姓分布於博愛路以西全域。其居民亦以榨油業為主業，其遷移南港者即從事製糖業，慣稱糖廓者；以上三姓皆為泉籍移民之後裔。惟賜福街、義民街一帶以西卻為漳籍陳姓氏族之居住地，其居住笨港之歷史似很早，而且處於泉籍移民之間，故其地緣與血緣上之團結特別強，此表現於陳姓王廟之創設。其從事行業，由其聚居地古稱魚寮觀之，最初應從事漁業打撈，養殖為主，其後轉為榨油及農業種植。另青陽蔡姓，則分佈於北港西北端之新街，以從事農業耕種，碾米業為主。

每逢端午節，南北港許姓連合為一，蔡、楊兩性亦連合為一，於溪尾堀，舉行石頭會戰，其目的為尚武抑為消除氏族或職業上之糾紛，約時約地比戰一番，論者不一。蔡、楊之聯合或因非同業無利害衝突之故也。楊、許之對立，或為同行相怨故也。陳性之局外中立，係因漳籍之故也。至七月普渡，則輪由蔡（峰山）、蔡（青陽）、許、暢、陳五大姓主普，至日據末期始止。

光緒二十年十月，北港大火，街肆廢燬大半。次年日本政佔台灣，社會不安，其後日人興築基隆、高雄等港，逐步將閩台貿易轉化為日台貿易，貿易權幾全由日人控制。北港貿易商泉郊、廈郊、糖郊及眾多船行營業狀況一落千丈，其不願歸化日籍者，則遷回福建祖籍地，北港遂退化成油、糖集散中心。及日人設立新式糖廠，北港僅成油及附近農產品集散中心，人口因而不斷往嘉義、台北三重埔、高雄等地遷移。

民國三十四年（1945），台灣光復，北港居民雖有心重建閩台貿易網，然其時閩、台兩省皆動盪不安，三十九年（1950）大陸淪陷，閩、台貿易復告中斷，復以北港溪經常泛濫，政府遂於兩側修築堤防，北港之商港功能完全喪失，人口外流更形劇烈。光緒二十年北港街共7150戶，因937口，民國六十九年（1980）閩台地區人口普查，北港人口僅54552人，至民國七十四年底，人口更減少至53180人。幸北港有一歷史悠久之朝天宮，為國家二級古蹟，及三級古蹟的義民廟，每年吸引數百萬觀光客。今北港除仍維持食用油生產中心之地位外，街民更致力建設，期使北港轉化成一宗教觀光城市。