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笨港與倫敦相似,係由笨港溪南北兩岸同時發展出來之城市,對外通稱笨港,本身卻再分成南北二港。至乾隆十五年笨港溪稍向南移,乾隆五十二年林爽文之役,笨港北街為爽文部攻入劫掠,縱火,幾成片土,居民移居舊河道新生地;嘉慶二年,颱颶來襲,山洪暴發,笨港溪氾濫,河道南移,衝入南街前後街之間 ,後街大部份併人北街,合稱笨港北街,前街屋宇被毀甚多,居民逐漸外移,形成北街繁盛,南街衰退之情形,至今猶然。

笨港十七世紀荷人所繪地圖,均稱Ponkan。當時,附近有Voborlangh等社土人,時常出沒其地。所謂Ponkan當屬土語,而閩粵移民呼為笨港,則為音譯也。天啟元年(一六二一),顏思齊入墾笨北港,立十寨,其地分佈在今北港鎮及緊鄰之水林鄉一帶,天啟四年(一六二四),鄭芝龍附之,後顏思齊病逝,鄭芝龍代領其眾。崇禎元年(一六二八)芝龍受招撫,開始為明朝防守海疆,其弟鴻逵、芝豹等人,亦轉為明朝鎮將。不數年,熊文燦撫閩,值大旱,民饑,上下無策。文燦向芝龍謀之。芝龍曰:「公第聽某所為?」文燦曰:「諾」。乃招飢民數萬人,人給銀三兩,三人給牛一頭,用海舶載至台灣,令其開墾荒土為田,闢建莊屋。其涵蓋區域為今台南縣鹽水港以北,至雲林縣北港、虎尾一帶,諸羅縣志稱為「外九莊」,而以笨港為門戶。此為笨港開發之始。且以當地屬初闢,田惟上上,秋成所穫,倍於中土。其人以衣食之餘,納租鄭氏。


繼顏、鄭入台後,荷蘭人亦於天啟四年(一六二四)侵入台灣,唯僅局限於安平一帶,至崇禎四年(一六三一),荷人亦逐漸招來中國人至安平墾拓,一面與福建貿易。當時鄭芝龍已任水師總兵,海舶進出閩海,俱由彼控制,有關中、荷貿易,出鄭芝龍派一代表顏輝亞駐台辦理,荷人不得自行前往福建貿易。崇禎七年(一六三四),荷人以屢次闖關不成,遂轉而經營台灣。首平新港(原住安平後移新市鄉)、麻豆(麻豆鎮)、蕭壠(佳里鎮)、目加溜灣(安定鄉、善化鎮)等四社番,並訓練此四社土著以協助攻打其他部落。崇禎十七年(一六四四),荷人大舉進攻華武壠社,舟師即從笨港進出,此後並在此地派兵三人駐守荷人勢力至此始達笨港。此後荷人並將捕漁權放租給笨港附近漢人。今水林鄉附近(古笨港區內)尚有一口古井,相傳就是當年荷蘭人所開鑿,所以稱之為「紅毛井」;附近道路也叫「紅毛路」。

永曆十五年(順治十八年,一六六一),台灣歷經漢、荷人三十八年開發,土番皆聽約束,並住有漢人數千戶,十萬人,誠為生聚教訓之好基地。鄭成功乃於二月傾師取赤崁,圍荷人於安平王城,分兵屯墾各地。十二月,荷酋揆一降,台灣正式入明版圖。成功乃以王城為安平鎮,赤崁為承天府,設天興、萬年二縣,總號東都。時清廷為防沿海居民接濟復明軍,下遷界令,北自遼東下至廣東,沿海三十里內村莊田宅悉皆焚棄,百姓失業流離,死亡者不可數計。成功乃馳令各處,收沿海之殘民,移至臺灣從事耕種。臺灣之漢人數目因而劇增。

次年,成功薨逝,鄭經嗣封後,諮議參軍陳永華備受倚重,永華親歷南北兩路各社,勸諸鎮開墾,栽種五穀,蓄積糧糗;插蔗煮糖,廣備興販,又設立圍柵以馴野牛;嚴禁賭博,教匠取土燒瓦,往內山伐木斬竹,起蓋房舍,與民休息。以煎鹽苦澀難堪,就瀨口地方,修築坵埕,潑海水為滷,曝晒作鹽,下資民食,上裕國課,臺灣社會,因而日益繁榮安定。臺灣社會因而日益繁榮安定,笨港地區亦加速開發,鄭氏王族也在笨港設館收租;相傳今北港南陽國小對面之「鎮安宮」,舊稱七王爺廟就是當年所設繳納租稅的地方。

永曆二十八年(康熙十三年,一六七四)三月,耿精忠起共抗清,力挽鄭經西征。鄭經遂率師入閩、粵。然三藩各挾私心,勢不相容,繼而互相攻伐,終被清軍各個擊破。鄭經亦於永曆三十四年(康熙十九年,一六八0)率殘部退返台澎。鄭經此次西征,前後耗時六年,結果師老無功,將士叛亡泰半,對台灣社會無異一大損傷。次年元月,鄭經薨逝,監國克 被馮錫范絞殺,立其婿克塽嗣位,台灣民心大亂。清廷卻利用此時機,命施琅率明鄭降將朱天貴人船攻打澎湖,逼降鄭克塽。

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