，後街大部份併人北街，合稱笨港北街，前街屋宇被毀甚多，居民逐漸外移，形成北街繁盛，南街衰退之情形，至今猶然。

笨港十七世紀荷人所繪地圖，均稱Ponkan。當時，附近有Voborlangh等社土人，時常出沒其地。所謂Ponkan當屬土語，而閩粵移民呼為笨港，則為音譯也。天啟元年（一六三一），顏思齊入墾笨北港，立十寨，其地分佈在今北港鎮及緊鄰之水林鄉一帶，天啟四年（一六二四），鄭芝龍附之，後顏思齊病逝，鄭芝龍代領其眾。崇禎元年（一六二八）芝龍受招撫，開始為明朝防守海疆，其弟鴻逵、芝豹等人，亦轉為明朝鎮將。不數年，熊文燦撫閩，值大早，民饑，上下無策。文燦向芝龍謀之。芝龍曰：「公第聽某所為？」文燦曰：「諾」。乃招飢民數萬人，人給銀三兩，三人給牛一頭，用海舶載至台灣，令其開墾荒土為田，闢建莊屋。其涵蓋區域為今台南縣鹽水港以北，至雲林縣北港、虎尾一帶，諸羅縣志稱為「外九莊」，而以笨港為門戶。此為笨港開發之始。且以當地屬初闢，田惟上上，秋成所穫，倍於中土。其人以衣食之餘，納租鄭氏。

繼顏、鄭入台後，荷蘭人亦於天啟四年（一六二四）侵入台灣，唯僅局限於安平一帶，至崇禎四年（一六三一），荷人亦逐漸招徠中國人至安平墾拓，一面與福建貿易。當時鄭芝龍已任水師總兵，海舶進出閩海，俱由彼控制，有關中、荷貿易，出鄭芝龍派一代表顏輝亞駐台辦理，荷人不得自行前往福建貿易。崇禎七年（一六三四），荷人以屢次闖關不成，遂轉而經營台灣。首平新港（原住安平後移新市鄉）、麻豆（麻豆鎮）、蕭壟（佳里鎮）、目加溜灣（安定鄉、善化鎮）等四社番，並訓練此四社土著以協助攻打其他部落。崇禎十七年（一六四四），荷人大舉進攻華武壟社，舟師即從笨港進出，此後並在此地派兵三人駐守荷人勢力至此始達笨港。此後荷人並將捕漁權放租給笨港附近漢人。今水林鄉附近（古笨港區內）尚有一口古井，相傳就是當年荷蘭人所開鑿，所以稱之為「紅毛井」；附近道路也叫「紅毛路」。

永曆十五年（順治十八年，一六六一），台灣歷經漢、荷人三十八年開發，土番皆聽約束，並住有漢人數千戶，十萬人，誠為生聚教訓之好基地。鄭成功乃於二月傾師取赤崁，圍荷人於安平王城，分兵屯墾各地。十二月，荷酋揆一降，台灣正式入明版圖。成功乃以王城為安平鎮，赤嵌為承天府，設天興、萬年二縣，總號東都。時清廷為防沿海居民接濟復明軍，下遷界令，自遼東下至廣東，沿海三十里內村莊田宅悉皆焚棄，百姓失業流離，死亡者不可數計。成功乃馳令各處，收沿海之殘民，移至臺灣從事耕種。臺灣之漢人數目因而劇增。

次年，成功薨逝，鄭經嗣封後，諮議參軍陳永華備受倚重，永華親歷南北兩路各社，勸諸鎮開墾，栽種五穀，蓄積糧糗；插蔗煮糖，廣備興販，又設立圍柵以馴野牛；嚴禁賭博，教匠取土燒瓦，往內山伐木斬竹，起蓋房舍，與民休息。以煎鹽苦澀難堪，就瀨口地方，修築坵埕，潑海水為滷，曝晒作鹽，下資民食，上裕國課，臺灣社會，因而日益繁榮安定。臺灣社會因而日益繁榮安定，笨港地區亦加速開發，鄭氏王族也在笨港設館收租；相傳今北港南陽國小對面之「鎮安宮」，舊稱七王爺廟就是當年所設繳納租稅的地方。

永曆二十八年（康熙十三年，一六七四）三月，耿精忠起共抗清，力挽鄭經西征。鄭經遂率師入閩、粵。然三藩各挾私心，勢不相容，繼而互相攻伐，終被清軍各個擊破。鄭經亦於永曆三十四年（康熙十九年，一六八0）率殘部退返台澎。鄭經此次西征，前後耗時六年，結果師老無功，將士叛亡泰半，對台灣社會無異一大損傷。次年元月，鄭經薨逝，監國克　被馮錫范絞殺，立其婿克塽嗣位，台灣民心大亂。清廷卻利用此時機，命施琅率明鄭降將朱天貴人船攻打澎湖，逼降鄭克塽。

鄭克塽降清後，明皇裔、鄭氏宗黨、文、武官員暨兵丁四萬餘人被遣回內地，彼等所墾之田，遂被施琅等征台將帥霸收大租。除了大租之外，莊民亦需繳納政府田賦，服力役等。而征台將領招徠之移民所受待遇較佳，甚且可不辦田課，不服力役，縣官亦無從約束。其時，笨港因人口眾多，地位重要，清廷調撥台灣水師把總一員，共一百名在北岸駐守。當時全台配備水師兵共九一0名，其中澎湖佔五五0名，台灣本島僅三六O名，笨港所佔名額為全島名額百分之二十七，其重要性可知。康熙三十三年（一六九四）臨濟宗三十四世僧樹璧奉媽祖神像入居笨港：三十九年建廟（即今北港朝天宮），為笨港地區最早建立之媽祖廟宇。

笨港之發達，不僅在墾務之進展，為台灣中南部貨物吞吐口之商港功能，更為其主要原因之一。諸羅縣志謂：「笨港：商船輳集，載五穀貨物」。據康熙六十一年巡台御史黃叔璥所撰台海使槎錄，赤嵌筆談所載，當時近海港口，哨船可入者，只鹿耳門及南路之打狗港，北路之蚊港、笨港、淡水港、小雞籠、八尺門等處。如笨港比鄰之猴樹港、海豐港、二林港、三林港、鹿子港……則僅可通杉板船而已。又謂當時台米販運內地，北路米由笨港販運，南路米由打狗港販運，而笨港並有小港可通鹿耳門內，即名馬沙溝是也。由此可知笨港地理形勢之佳，無怪漢人自始即以之為開台根據地。

康熙五十年代，當時之外九庄，經已建立土獅仔、猴樹港、井水港等街；大奎壁庄絆已建立鹽水港街，但是商賈之輳集及市面之繁榮，亦皆不及笨港街。笨港得迅速發展，肇因於當地郊行林立，郊行最大者，為經營笨港、泉州間貿易之泉州郊；經營笨港、廈門間貿易之廈門郊、經營笨港、龍溪間貿易之龍江郊，此外尚有糖郊、米郊、嵌郊、市郊及甚多之船行、油車，列肆之盛，不難想像。故諸羅縣志笨港項下謂：「臺屬近海市鎮，此為最大」。至康熙五十五年，該地居民即已合建一座公館，除供應往來旅客投宿外，並在無事之時，會集子弟，宣講聖訓，或申明條約，以維地方安寧。同書地圖於北街繪有水師營汎及屋宇兩間，南街則繪屋宇六間。同書又謂：當時「由郡治北至雞籠，要投宿之店，唯茅港尾，笨港新設二公館，行人借宿庄社，有露處者，文武衙門差遣往來，悉主於保長通事塘汛，入門則酒食相餉；開臺以來，相沿為例，不必需索也。保長通郵之供億既煩，自不得不有所科歛，塘汛目兵，餉纔糊口，于是有開賭放頭，攫金以供使客者。「公館之設，雖可革除此弊，然因往來頻繁，難無奸宄跳樑，故仍設水師千總一員，步戰守兵五十五名，戰船一隻，分防笨港及猴樹港二汛，並於南街增設巡檢，以資鎮壓。雍正元年，新設彰化、淡水二縣廳。九年各縣廳再增設縣丞一員，諸羅縣馮盡善，始將縣丞署設於笨港，而將巡檢，移設於淡水港，以稽查地方及出入船隻。其編制如下：

縣丞一員：薪銀四十兩。

門子一名：工食銀員六兩，潤年加銀五錢，年勻給銀二錢，實給銀二十四兩八錢。

皂隸四名：每名工食銀六兩，共銀二十四兩。年加銀二錢，年勻給銀八錢，實給銀二十四兩八錢。

馬夫一名：工食銀六兩，潤年加銀五錢，年勻給銀二錢，實給六兩二錢。

民壯八名：每名工食銀六兩，共四十八兩，潤年加銀四兩，年勻給一兩八錢，實給四十九兩六錢。

首任縣丞胡光祖，山西平陽府洪洞縣人，初將分縣衙署置於磚仔窯。其地約在今本鎮東方西勢窯一帶。至雍正十二年，以文、武衙門皆在北港，難免有稽查不週之處，遂將縣丞署移建於板頭厝，俾文武兩署，南北呼應，直至光緒十四年，廢縣丞始止。

雍正至乾隆中葉，為笨港地區發展最速時期，笨港街肆隨著人口大量增加而不斷擴展，乾隆六年（一七四一）諸羅縣行政區劃漢人居住區原僅為四里、七保、十七莊，至乾隆二十九年（一七八四）增闢三十九保、一莊，共計四里、四十六保、十八莊。笨港街則以人口眾多，被劃分為南、北二保，北街屬大慷榔東保，南街屬打貓西保，對外仍合稱笨港街。乾隆十五年（一七五0）山洪暴發，笨港溪由船頭埔南移，至今北港溪仔底（博愛路）一帶，然幸未對笨港街有所損害。如余文儀乾隆二十九年重修台灣府志，即云：

『笨港街，距縣三十里，南屬打貓保，北屬大慷榔保。港分南北，中隔一溪，曰南街，曰北街，舟車輻輳，百貨駢闐，俗稱小台灣。』

當時所繪台灣地圖，笨港南街更分前街、後街，加上北街，其繁榮景況，除台灣府城外，沿海城市無出其右者，故清廷於北街駐千總一員，增兵至一百二十三名以維治安。南街則為縣丞署、縣倉、陸師汛所在。貿易繁興，固帶來地方之繁華，而各種貿易上之問題，如商品價格之訂定、度量衡之標準、公共秩序之維護等，皆需解決。笨港三郊乃合資於乾隆四年（一七三九）創建水仙宮以為公所，處理闔港有關商業問題，兼祀水仙尊王。同時，汀州府客籍商民亦從故鄉迎來一尊汀州媽於南街建祠崇祀。（按光緒三十一年笨港地區大地震，廟宇傾圯，遺址在今南港堤防邊，廟內文物散逸無存。）陸師駐笨南港防湘兵則合建關聖帝君廟。（稱協天宮，後汎兵撤，無人照料。道光二十八年三郊於水仙宮建後殿合祀之。）乾隆三十年（一七六五）北港街陳姓居民成立陳姓王會，合祀開漳聖王陳元光。同年，北港蔡姓居民成立順正大王公會，合祀蔡姓祖先蔡志、蔡澤等人。乾隆四十二年（一七七七），北港王姓居民成立開閩王會，合祀開閩王王潮、王審邦、王審知兄弟三人。

乾隆四十七年九月，彰化縣番仔溝地方漳、泉兩郡百姓口角搆釁，繼而械鬥。快官莊泉人並將漳籍把總林審攔入莊內殺害，笨港以海道要衝，居民亦受感染。十月，北港街民洪鐘糾眾搶南港，南港居民亦起而抗之，十一月，清福建水師提督漳人黃仕簡率兵搜捕要犯，將起意焚搶殺命之要犯羅裕、洪鐘等十八名正法示眾，旋又捕獲南、北港首夥八十五名。十二月，復於北港、東莊、土庫、麥子寮等處捕獲首夥吳妹等一百零五名，與焚搶殺命要犯楊賽等二十四人一併斬梟示眾。其時南港漳人勢弱，多走避，黃仕簡乃出面，招回南港漳人修築房屋，仍前交易，共敦和好。

乾隆五十一年底（一七八六），林爽文抗清事件發生，笨南港板頭厝附近七莊居民起而響應，先擬焚燬笨港遊擊營盤，事泄，未成。次年五月，賊氛愈熾，閩督李侍堯撥繪船，安放砲位，令營員帶同水師鎗兵分駐鹿耳門、鹿仔港等處。官兵既撤，北街紳民見爽文軍非節制之師，不足以號召群雄致力復興大業，遂結壘自固。五月三十日，賊設伏陷壘，北街義勇遇害者百零八人。既而逆軍挾北街居民未己附及漳、泉畛域之見，乃縱兵劫掠，北港幾成片土。

爽文軍以笨港要區，於南港、板頭厝一帶搭蓋草寮兩百餘間為巢，一面騷擾沿海一帶，一面進圍諸羅。

九月，清軍大舉入援，九月六日普吉保領官兵由大突溪前往笨港，十五日劄營元長莊。是夜四鼓，普吉保共分三路，衝擊賊巢。賊眾蜂擁迎敵，雙方鎗砲並施。賊首楊意、蘇媽、張周等數百名被擒殺，擄獲砲二門、器械三十餘件，米穀、薯乾百餘石，焚燒板頭厝等莊七處。

次日，復有賊匪數百人由崙仔頂（今民雄）一路來攻官軍，經署同知黃嘉訓督率鄉勇，會同遊擊夏承熙帶領官兵奮勇堵禦，殺賊十餘人，並將崙仔頂莊燒燬，賊眾退散，笨港於焉收復。

林爽文事件平定後，北街居民為便於貿易，遂往南遷移至乾隆十五年笨港溪河道南移所產生之新生地建立街肆，並建義民廟以合祀死事烈士。乾隆五十六年（一七九一）南街居民合建南壇（以後改稱水月庵，崇奉觀音佛祖）嘉慶二年（一八0二），台灣遭遇前所末見之颱颶，各地災情慘重，笨溪泛濫，積水三日始退。水退後溪流南移數十公尺，介於笨港南街之前、後街之間，南街之後街遂併入北街，北街原已建有街肆，今再併入南街之後街，其繁榮乃超越此後之南港。此次溪水泛濫，沖毀之廟宇、民宅頗多，如水仙宮即全毀，協天宮在新河道邊，汲汲可危。是時，福建省撫台費淳除撥解司庫銀二十萬兩接濟外，並應運內地兵穀三萬四千餘石截留，以備賑糶。嘉慶五年（一八００）後事宜就緒，笨北港街蔡秀乃捐款倡建北壇，以供暫厝亡者靈襯之待運或待認領者。（咸豐年間改建，稱碧水寺，中奉觀音神祖，東廂奉大眾爺，西廂奉福德正神。）朝天宮東南方數十公尺處，則形成一堀，有人溺斃，居民王福基乃豎一石碑示警。嘉慶八年（一八O三）更於其地建立彌陀寺。其旁則為養濟院，以收容孤苦殘疾者。

因笨港南部份街肆已遭沖毀，原從事糖、米生產者逐漸遷往東方約五公里之麻園寮暫居，至嘉慶九年新建街肆，稱「新南港街」。並成為米、糖供應中心之一。仍留居南港者，則為前街從事笨港、龍溪間貿易之龍江郊、糖郊及船行。是年（一八0四）新南港第一座廟宇大興宮在泉州同安籍民領導下創建，崇奉保生大帝。嘉慶十六年第二座廟宇肇慶堂按著創建，供奉福德正神。嘉慶十九年（一八一四）笨南、北港三郊重建水仙宮於原廟南方數十公尺處，嘉慶二十三年（一八一八）新南港街民新建媽祖廟奉天宮。

道光十二年（一八三二）嘉義店仔口莊人張丙豎旗舉事。打貓西堡崙仔莊人陳辨起而響應。分大小四十二股，每股百餘人或數百人，又令各莊居民出銀、領旗自保，否則臨之以兵，各村莊弱小者，不得已附之。旬日間，眾至三萬，而南北各莊遂有見其勢盛，起而應之者。

十月十二日，陳辨率家攻笨北港。笨北港居民協助笨港縣丞文暄、千總蔡凌標全力抵禦，陳辨等見未能克，退而紮崙仔莊、灣仔內一帶。

張丙初起，頗能自制，不侵鄉里，領其旗者即可自保，逍勢力日大，紀律日弛，爰至責索無厭，稍有不應，則縱部大掠。而陳辨係漳籍移民，對居於笑南港之泉人百般需索。泉人不堪負荷者，率避居笨北港。

時王得祿自內地募義勇五百人，返嘉，於樸仔腳拏獲張紅頭等賊。十月二十八日，王得祿堂弟王得蟠圍詹通於灣內莊，台灣鎮總兵劉廷斌復出兵助之，斬丙眾百餘人，焚其寮，燬其車八輛。笨北港圍始解。十二月，張丙、陳辨、詹通等先後被獲，其事始平。

張丙事件平定後，笨港居民深覺教育之重要，貢生蔡慶宗乃於道光十九年（一八三九）於北港創建文昌祠，前殿奉祀文昌帝君，後殿祀朱熹（晦翁）及其四高足：黃幹（勉齋）、蔡沈（九峰）、陳淳（北溪）、真德秀（西山），並於其內成立聚奎社，朝夕會文講學，致力文化傳承。

道光以後，笨港溪仍不斷侵蝕南岸，溪沙漲滿，位於溪邊之關聖帝君廟以陸師汛兵移駐他處，乏人照料，長久經風雨剝蝕，蟲蟻損傷，基地日危，觀者側然。北港泉州郊金合順、廈門郊金正順因聯合南港龍江郊金晉順及闔笨街民，於道光二十八年（一八四八）於水仙宮後增闢一殿以奉祀關帝。道光三十年（一八五０）廟成。由此資料，可見當時笨港區仍為一大都會，當時台灣主要都會台灣府、鹽水港、嘉義城、樸樹街（朴子）眾及鹿港海防同知、嘉義縣令等，皆踴躍捐輸。

捐款人就笨港本地而言，笨北港之泉州郊金合順、廈門郊金正順共捐銀二千四百九十元，笨南港之龍江郊金晉順捐銀八百三十元，笨北港恰為笑南港之三倍。就個人捐款而言，新南港一八人、舊南港一一人，笨北港街七二人，笨北港多於舊南港約七倍，亦多於新南港約三倍。金額，新南港二０五元，舊南港六六元，笨北港街五三六元，笨北港街捐款為舊南港八倍以上，亦超出新南港二倍以上。

（一）個人之捐款：人數笨北港街多於新、舊南港，可見個人之財富笨北港勝於新、舊南港。

（二）店鋪之捐款，店數笨北港多於舊南港七倍，亦多於新南港四倍以上。平均金額，郊為集體捐款及油車行為小工業不計外，笨北港之金額，亦比新、舊南港超出甚多。至民國以後，水仙宮歷次重修，仍由北港街人士捐獻領導重建。如民國三十六年水仙宮殘破不堪，即由時任北港朝天宮管理委員之王吟貴、許壬子、蔡裕斛、阮火權、蔡連德、林岸與南港人許平領導重建。

咸豐十一年（一八六一）冬，彰化縣揀東堡四張犁莊障人戴潮春（萬生）結天地會作亂，同治元年（一八六三）春三月十七日，淡水同知秋曰覲率師討賊，兵敗於東大墩，死亡。戴潮春政彰化，二十日，城陷，各官被拘。潮春自稱大元帥，戴彩龍為二路元帥，鄭玉麟為大將軍。泉人被掠者頗眾，漳泉遂分氣類，城中泉人逃避一空。

四月，新南港漳人嚴辦（亦作辨），亦引大股賊應之，菁埔莊何錢鼠、何萬基亦據地以為聲援。戴遂命圍政嘉邑，另股撲笨北港。港人議戰、議避，莫衷一是，相率禱於本宮天后。上戰吉，讓遂定，乃培土為壘，引溪水入乾隆十五年以前舊河道為濠。賊大聚至。居民迎天后神旂出禦，賊不戰，退。自是屢來窺伺。既不得逞，遂破新街，焚掠居民。笨北港人集義勇出救，出被難男婦甚多，兼擒賊二人。唯賊勢眾；新街未能即復。

七月，台澎掛印總兵林向榮得廈門援兵，店仔口賊吳牆、柳仔林黃豬羔等大股相率降官（黃豬羔後復），屯香把總段得壽亦帶屯番二百名，與嚴辦、陳弄連戰數日，斬獲頗多。時笨北港居民與官兵分道合擊新街逆賊，人敗賊黨，狂追十餘里，遂復新街，并隨官軍往復嘉邑，嘉邑紳士王朝輔、陳熙年亦開門率兵勇出擊，殺退群賊，嘉邑圍解。

九月，嚴辦，陳弄率部政土庫，陳澄清詐降：乘夜，攻敗之。十月，嚴辦率眾轉政鹽水港，未能下。十一月，嚴辦竄踞馬稠後等莊，再圍嘉邑。

同治二年（一八六三）二月，嚴辦糾集十餘股首，各帶匪黨，退踞新南港、大崙，擬再攻笨北港。三、四兩月，湯參戎督帶勇丁，會攻新南港賊巢，斃匪甚多。五月，清廷罷水師提督吳鴻源，以曾元福代之。六月，駐笨北港游擊吳邦機鼓舞各處莊民助官殺賊，並約南、北港義勇分為兩路與賊大戰，自午至酉，連獲勝仗。初十日，兵勇義民進攻新南港，自辰至申，人獲勝仗。新街蔡姓義勇旁衝而出，截賊去路，賊匪死戰逃入莊內。十二日，各軍又分路往攻，至酉刻始收隊。自是嚴辦不敢復出。

十月，新南港街民林有枝、林味父子，詣轅，願殺賊自效。吳邦機允之，命率鄉民為前鋒，遂逐嚴辦，擒張三顯，嚴辦竄正音莊。寇平，林有枝因功授五品頂戴，藍翎、林味授六品頂戴，其餘次第升賞。

十一月，嘉義、斗六一帶賊匪肅清，笨北港義勇陣亡者，計有：蔡水、蔡升、蔡棕、洪挫、邵文、許憨、鄭蔭、許賦、楊明首、吳厚、蔡才、王良、許會貴、蘇貞、許際好、蔡烏西、陳秋、許王印、向嗡、邵習、周撓、劉運、王赤、蔡崩、許軍、蔡錢、王友明、蔡然棕、洪厚、蔡彫、洪太、楊埔、蔡念、王得成、許際提、許會塔等三十六人。笨北港揚清局紳商總董為合立神位，祀義民祠中。

咸豐八年（一八五人），台灣正式開港，外商挾鉅資入台，購運茶、糖、樟腦，販售鴉片，台灣銀兩大量外流，．致台灣社會經濟日漸衰退，而外夷復多次入侵，笨北港以海岸襪不斷西移，距海已遠，得倖免兵燹，故至光緒年間，闤闠依然甚盛而街名則簡稱北港矣。光緒二十年（一八九四），倪贊元雲林縣采訪冊描述北港街云：

北港街，即笨港，因在港之北，故名北港。東西南北共分八街、姻戶七十餘家。郊行林立，廛市毘連。金、廈、南澳、安邊；澎湖商船，常出內地載運布疋、洋油、雜貨、花金等項，來港銷售；轉販米石、芝麻、青糖、白豆出口。又有竹筏為洋商載運樟腦前赴安平，轉載輪船運往香港等處。百物駢集，六時成市、貿易之盛，為雲邑冠，俗人呼為小台灣。

光緒二十一年，日本佔領台灣，街內尚分為八街，二窯，八街即蜊仔街、中秋街、橫街（打鐵街）四大街之外，並加入暗街、褒仔新街、新興街、賜福街等新興街道。二窯則為：西勢窯、東勢窯。

以上八街中，今只有宮口街經拓寬而成中山路，橫街、打鐵街拓寬成民主路外，餘仍保留原狀，只是舖裝成水泥小巷道，新舊屋宇參雜毗連而已。光緒年代之北港街主要道路由朝天宮向四方略成十字形放射，而以琍仔街、宮口街為最主要街徽。宮口街兩側商店林立，可說是北港街商務最繁榮的鬧區。其南段有竹器具商，米粉間，因兩種加工業皆需利用曠地，故接近北港溪岸也。

竹材是從北港溪上游運來的：由於接近原料上岸之處，可節省運輸上之麻煩，並有堆置之廣場；又米粉之製造，需有寬闊地曬乾，為利用河狀地，乃選擇宮口街南段也。至於郊行亦因進出口貨皆藉北港溪小船、竹筏等運輸，故接近北港溪岸，往時以富商著稱之捷發行，即在現捷發街與德為街，古稱竹圍仔內，其私人家宅深達九十公尺（從光明路到信義路），寬約六十公尺，其前面俯瞰北港溪，與台北大稻埕情形一致。捷發行是以郊行而馳名的行號，宮口街向南的盡頭處乃北港溪河床地，沿河床地外天然河堤之外緣，榨油間、糖廓毗連，可說是北港街之手藝型工業區。

今日北港溪河床緩斜坡地仍為省內著名之牛墟，因北港街四周為農村分布地。力役牛之交易所即在北港溪之河床地上。每逢國曆三、六、九為市集，此種定期市場之牛墟迄今仍很鼎盛。榨油間亦世代相傳，今日仍集中在民生路接近河岸地帶。

因宮口街南段為交易商人所群集之處，故為供旅客住宿之棧間（客棧）集中之處。因此當時之宮口街南段具有貿易、加工、旅館等之各項複雜機能，至於其中段乃百貨駢聚之商店街。據雲林縣采訪冊載：「屢市毗連，南澳、安平、澎湖商船常出內地載運布疋、洋油、雜貨、花金等項來港銷售，轉販米石、芝麻、青糖、白豆出口」，所品各貨之零售商乃集中於宮口街中段；此段接近朝天宮，所以成為飲食攤販聚集之處（今日仍保持舊觀）。且為香燭、金銀箔紙店分布之地。據說囊昔香燭店每於進香汛期，在店內連日設宴招待香客，終日供住食毫不吝嗇，因進香團所購香燭金紙之量極為可觀，為吸引客人不惜花費故也。本宮後之蜊仔街（今仁和街）為銀器製造業者集中之處，今日仍傳說「行過蜊仔街，末聽到算銀聲會衰」（衰倒霉之臺語）。又朝天宮向西週橫街連接打鐵街為今日民主路，係鐵器（農具、刀、鍋）製造者集中之處。

光緒年間的北港街，仍保留一箇內港所具備的各極機能。而且其機能，在同業者集中適地的條件下，形成專業化之機能區域。並且因機能的差異形成地緣上之分區，以主要四條街道劃分成為六人境，一即「仁和境」，以金銀器製造業者為核心，地當朝天宮背後、博愛路以東之區域；一即「益安境」，中山路以東，仁和境之南，及光明路以北地域；一為「福安境」，在現光明路以南，南至北港溪之地域，以進出口貿易及碼頭運輸業為主業；一為「三益境」包括中山路以西，原橫街，打鐵街以南；一為「賜福境」包括博愛路以西，打鐵街、橫街以北地域。一為「公館境」，在賜福境之北，為行政、文教區。

當時北港街分蔡（峰山）、蔡（青陽）、許、楊、陳五大姓，其中，峰山蔡姓所占地域最廣，從北港溪河岸以北直至中秋街、朝天宮、橫街、打鐵街為其分布地。亦即占據當時北港街域大約三分之二，包括朝天宮兩翼以南全域。因所居之地瀕北港溪岸，故掌握埠頭搬運業及出入口商務；蔡姓傑出之列行「捷發行」，至日據初期，蔡煌輝之時代，因北港已完全失去內港機能，乃改營汽車貨運行，仍屬運輸業者；許、楊兩姓居住博愛路以東地域，居民以（油車）為主業，掌握附近花生，胡麻之榨油加工業;陳姓分布於博愛路以西全域。其居民亦以榨油業為主業，其遷移南港者即從事製糖業，慣稱糖廓者；以上三姓皆為泉籍移民之後裔。惟賜福街、義民街一帶以西卻為漳籍陳姓氏族之居住地，其居住笨港之歷史似很早，而且處於泉籍移民之間，故其地緣與血緣上之團結特別強，此表現於陳姓王廟之創設。其從事行業，由其聚居地古稱魚寮觀之，最初應從事漁業打撈，養殖為主，其後轉為榨油及農業種植。另青陽蔡姓，則分佈於北港西北端之新街，以從事農業耕種，礦米業為主。

每逢端午節，南北港許姓連合為一，蔡、楊兩性亦連合為一，於溪尾堀，舉行石頭會戰，其目的為尚武抑為消除氏族或職業上之糾紛，約時約地比戰一番，論者不一。蔡、楊之聯合或因非同業無利害衝突之故也。楊、許之對立，或為同行相怨故也。陳性之局外中立，係因漳籍之故也。至七月普渡，則輪由蔡（峰山）、蔡（青陽）、許、暢、陳五大姓主普，至日據末期始止。

光緒二十年十月，北港大火，街肆廢燬大半。次年日本政佔台灣，社會不安，其後日人興築基隆、高雄等港，逐步將閩台貿易轉化為日台貿易，貿易權幾全由日人控制。北港貿易商泉郊、廈郊、糖郊及眾多船行營業狀況一落千丈，其不願歸化日籍者，則遷回福建祖籍地，北港遂退化成油、糖集散中心。及日人設立新式糖廠，北港僅成油及附近農產品集散中心，人口因而不斷往嘉義、台北三重埔、高雄等地遷移。

民國三十四年（一九四五），台灣光復，北港居民雖有心重建閩台貿易網，然其時閩、台兩省皆動盪不安，三十九年（一九五０）大陸淪陷，閩、台貿易復告中斷，復以北港溪經常泛濫，政府遂於兩側修築堤防，北港之商港功能完全喪失，人口外流更形劇烈。光緒二十年北港街共七十一五０戶，因０、九三七口，民國六十九年（一九八０）閩台地區人口普查，北港人口僅五四、五五二人，至民國七十四年底，人口更減少至五三、一八0人。幸北港有一歷史悠久之朝天宮，為國家二級古蹟，及三級古蹟的義民廟，每年吸引數百萬觀光客。今北港除仍維持食用油生產中心之地位外，街民更致力建設，期使北港轉化成一宗教觀光城市。